В 1972 году родители разводятся, а в 1974 году отец эмигрирует за границу. После его отъезда карьера матери была закончена. По окончании школы Лолита пробует петь в коллективе у мамы, знакомится с Ириной Понаровской, берет у нее первые уроки вокала и работает бэк-вокалисткой. Лолита поступает вТамбовский институт культуры на режиссерский факультет.

В студенческие годы она знакомится со своим первым мужем - студентом-однокурсником Александром Милявским.

В 1985 году Лолита Милявская заканчивает Тамбовский институт культуры. Режиссерский факультет помог Лолите и как начинающей актрисе. Знакомство со сценой проходило в Одесской областной филармонии, где она выступала в жанре разговорной миниатюры. В это время складывается ее амплуа - актриса разговорного жанра, которое, в дальнейшем, способствует ее работе на концертных площадках. В провинциальной филармонии она знакомится с Александром Цекало.

В 1987 году частые конфликты и максимализм Лолиты приводят к ее уходу из филармонии и браку с Александром Цекало. Милявская решает попробовать себя как профессиональная певица.

В сотрудничестве с Цекало создается кабаре-дуэт "Академия". Первый совместный альбом "Маленький переворот", вышедший в 1992 году на "виниле" и дублированный в 1995 году на CD, остался незамечен массовым слушателем. Но уже следующий альбом "Небальные танцы", вышедший в 1994 году на студии "ZeKo records" возносит их к вершинам хит-парадов.

Неординарный и смешной дуэт красивой высокой девушки и маленького пухлого мужчины с бородою, - становится популярным. Американский продюсер сравнил их с известной парой "Сони и Шер". Без выступлений или конферанса кабаре-дуэта "Академия" проходило небольшое количество концертов. Приблизительно в это время Лолита и Александр создают и пробуют себя как ведущие в программе "TV пицца" и начинают работать в программе "Утренняя почта" на канале ОРТ.

В 1995 году выходит альбом "Хочешь, но молчишь" ("Бекар records" и студия" Союз").

В 1997 году на студии " Бекар records" записывается альбом "Свадьба".

Концертные версии двух этих альбомов, прошедшие на сцене ГКЦЗ "Россия" были оценены по достоинству и награждены премиями по итогам года.

К этому времени на канале РТР появляется программа "Доброе утро, страна!", которая также транслируется на Украинском канале "1+1".Эта программа занимает ведущее рейтинговое положение.

Большой популярностью пользовалась у зрителей работа Лолиты в телевизионном проекте "Старые песни о главном" на телеканале ОРТ. Между съемками в телепередачах, и записями в студиях Милявская с успехом гастролирует с концертами по городам России, СНГ, а также в Израиле, Канаде, США, Германии, Кипре.

В апреле 1999 года выходит альбом "ТУ-Ту-Ту На-На-На". По оценке зрителей и звукозаписывающих компаний, - это лучший альбом, записанный кабаре-дуэтом "Академией". Так же в 1999 году вышел "блатной" альбом "Отпечатки пальчиков", который из-за отсутствия должной рекламы, а также из-за существования такого явления на радио и телевидении, как "неформат" - , не получил соответствующего внимания.

По итогам 1999 года Лолите Милявской вручена премия "Овация" в номинации "VIP", как самой разносторонней певице, актрисе, режиссеру, ведущей и телеведущей.

В 1999 году у Александар Цекало и Лолиты Милявской родилась дочь Ева. Но после 12 летнего брака супруги расстаются. Ева воспитывается у мамы Лолиты в Киеве. Несмотря на развод, рабочие отношения еще оставались. Никто из двоих не хотел прекращения существования кабаре-дуэта "Академия". Но с 2000 года Лолита заканчивает работу с А. Цекало.

С 1 января 2000 года Лолита начала сольную карьеру. В новогоднюю ночь телезрители ее увидели на каналах НТВ, РТР, ТВ-6. Позднее Лолита принимает участие в "Рождественских встречах Аллы Пугачевой", где вместе с Аленой Апиной исполняет песню композитора Лоры Квинт на стихи Ольги Клиименковой "О женской дружбе", которая становится достаточно популярной.

Красивый голос Лолиты в сочетании с актерским мастерством и великолепными внешними данными оказывается востребованным на радио и телевидении.

Помимо вокального мастерства Милявская прекрасно работает и в качестве конферансье. Прекрасно вела программы вместе с Аленой Апиной, Валдисом Пельшем и Алексеем Кортневым. Чувство юмора, умение красиво ярко говорить, искусно объявлять артиста Лолита продемонстрировала и на "Творческих вечерах композитора Игоря Крутого". Здесь же певица выступила и как режиссер концерта.

Творческая жизнь артистки не затихает ни на минуту. Записываются новые песни.

25 ноября 2000 года выходит ее первый сольный альбом "Цветочки". На нем звучат 13 новых песен певицы. Позднее снимается первый клип "Цветочки", над которым работает режиссер Александр Кальварский, и оператор Максим Осадчий. Вскоре выходит второй клип "Пропащая".

Певица продолжает концертную деятельность. С успехом она выступает в клубах и концертных залах Москвы, Санкт-Петербурга, Киева.

Поступают многочисленные приглашения на съемки музыкальных, развлекательных программ, ток- шоу. Не ослабевает внимание и печатных средств информации. По-прежнему Лолита имеет высокий рейтинг у читательской аудитории.

В 2001 году певица снимается в мюзикле "Вечера на хуторе близ Диканьки" (Россия 2001 г.) Режиссер Семен Горов пригласил в знаменитую одноименную сказку Н. В. Гоголя таких героев как Филипп Киркоров, Лолита Милявская, Лидия Федосеева-Шукшин, Андрей Данилко. Лолита играет очаровательную Солоху. Музыку к фильму написал Константин Меладзе.

В 2002 году Милявская снимается в другой музыкальной сказке "Золушка". Опять же режиссер Семен Горов пригласил самых ярких звезд России и Украины в свою фееричную комедию. Лолита Милявская (мачеха), Валерий Леонтьев, Андрей Данилко, Валерий Меладзе, Лариса Долина украсили знаменитую сказку о доброй Золушке.

4 октября 2002 года на сцене театра Эстрады состоялась премьера знаменитого мюзикла "Чикаго". Продюсером мюзикла выступил Филипп Киркоров. В мюзикле Лолита играет надсмотрщицу "Маму" Мортон в тюрьме. "Чикаго" - это прежде всего знаменитая хореография Боба Фосса ("Кабаре", "Весь этот джаз"), поэтому актерам, в том числе и Лолите, выставлялись высокие требования: танцевать, петь, и обладать артистизмом. Отзывы публики и прессы о работе Лолиты Милявской в мюзикле были положительные.

В декабре 2002 года Лолита снимается в "Плейбое". Фотогалерея была посвящена мюзиклу "Чикаго". Несколько раз "Плейбой" безуспешно предлагал артистке сняться для своего издания. Уговорил Милявскую ее друг Филипп Киркоров: "Ты красивая, сильная и независимая женщина. Люди должны видеть, что в 38 лет можно выглядеть гораздо круче 25-летних". Фотографии звезды украсили популярный журнал.

В марте 2003 года выходит второй альбом певицы "Шоу разведенной женщины". На две песни из этого альбома "Музыка тела" и "Отвали" были сняты клипы режиссером Александром Кальварским. "Шоу разведенной женщины", показанное на сцене концертного зала "Россия" и на телевидении, имело грандиозный успех.

24 октября 2003 года состоялась премьера спектакля "Резиновый принц" по роману Олега Багаева "Фалоиммитатор". Известный режиссер Нина Чусова видела в роли бизнес-леди только Лолиту Милявскую. Певица играет женщину-олигарха, которая все-таки переходит в состояние женственности и безумной любви. Самого "резинового принца" (мужчину-куклу), который должен ожить в финале, играет Евгений Стычкин.

В декабре 2003 года певица снимается в музыкальной фильме по комедии Бомарше "Женитьба Фигаро" ("Безумный день или женитьба Фигаро"). В комедии задействованы Лолита (графиня), Филипп Киркоров, Анастасия Стоцкая.

Происходят изменения и в личной жизни артистки. В 2003 году Лолита знакомится с бизнесменом Александром Зарубиным. Александр работал заместителем председателя Пенсионного фонда РФ, заместителем Полномочного представителя Президента РФ, Главным советником Главы Республики Коми, в начале нынешнего года А.Зарубин был назначен генеральным директором промышленного холдинга "Ренова".

В 2003-2004 году снимаются еще два клипа из нового альбома "Помада" и "Мачо" (Режиссер Олег Гусев, оператор Максим Осадчий)

19 июня 2004 года в усадьбе Царицыно состоялось свадебное торжество Александра и Лолиты.

13-14 ноября 2004 года в ГЦКЗ "РОССИЯ" состоялась премьера нового шоу Лолиты "Мне 41...А кто даст?".

С 1 февраля 2005 года начался грандиозный концертный тур Лолиты по городам России, ближнего и дальнего зарубежья с шоу "Мне 41... А кто даст?", который с большим успехом прошел более чем в 120 городах.

29 августа 2005 года на Первом канале стартовало ток-шоу Лолиты "Без комплексов", которое с большим рейтингом идет в ежедневном режиме в дневном эфире канала.

В 2005 году Были представлены зрителю две киноработы Лолиты - фильмы "Попса" и "Это все цветочки".

22 октября 2005 года в микс клубе "Душа и Тело" состоялась презентация нового альбома Лолиты "Формат"